Задание 34 из ЕГЭ по химии. Часть 3
Предлагаем вам подборку задач 34 (ЕГЭ 2022). Ответы вы найдёте внизу страницы, а видеообъяснения сразу после условия задания.
Задания 34
Задание 2
Задание 11
Задание 14
Насыщенный первичный амин сожгли в избытке кислорода, а продукты реакции поглотили избытком раствора гидроксида кальция. В результате чего выпал осадок массой 24 г, а масса раствора при этом уменьшилась на 5,88 г. Учтите, что азот не поглотился.На основании данных условия задания:
Задание 15
При сгорании 0,45 г газообразного органического вещества выделилось 0,448 л (н.у.) углекислого газа, 0,63 г воды и 0,112 л (н.у.) азота. Плотность исходного газообразного вещества по азоту 1,607. Известно, что в этом веществе у одного атома азота находится два атома водорода.
На основании данных условия задания:
Задание 16
Органическое вещество А содержит 80% углерода, 6,67% водорода и 13,33% кислорода по массе и образуется при взаимодействии органического вещества Б с ацетилхлоридом. Известно, что вещество Б хорошо вступает в реакции замещения, в реакции присоединения – при жёстких условиях, а также не окисляется перманганатом калия.
На основании данных условия задания:
Задание 17
Органическая кислота содержит 40,68% углерода, 5,08% водорода и 54,24% кислорода по массе. Известно, относительная плотность паров по водороду этой кислоты 59, а при нагревании исходной карбоновой кислоты образуется циклический ангидрид.
На основании данных условия задания:
2) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;3) напишите уравнение реакции описанное в условии задачи (используйте структурные формулы органических веществ).
Задание 18
Насыщенный первичный одноатомный спирт подвергли каталитическому дегидрированию. Продукт реакции дегидрирования восстановили водородом. Затем продукт реакции восстановления вступил в реакцию с пропионовой кислотой в присутствии неорганической кислоты. В результате образовалось органическое вещество массой 16,32 г. Затем это вещество вступило в реакцию с избытком раствора гидроксида лития. В итоге получилось органическое вещество массой 12,8 г, содержащее в своём составе литий.
Задание 19
Соль органической кислоты содержит 26,74% натрия, 27,91% углерода, 1,94% водорода и 43,41% кислорода по массе. Об этой кислоте известно, что она относится к классу гидрокситрикарбоновых кислот, две карбоксильные группы распологаются по концам молекулы, а третья – в центре вместе с гидроксильной.
На основании данных условия задания:
2) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;3) напишите уравнение реакции взаимодействия исходной соли с избытком соляной кислоты (используйте структурные формулы органических веществ).
Задание 20
Известно, что дибромалкан содержит 79,21% брома по массе. Известно, при при взаимодействии исходного дибромалкана с цинком, образуется циклическое соединение.
На основании данных условия задания:
2) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;3) напишите уравнение реакции взаимодействия исходного дибромалкана с цинком (используйте структурные формулы органических веществ).
Задание 21
Неизвестное органическое вещество содержит 63,16% углерода, 5,26% водорода и 31,58% кислорода по массе. Об этом веществе известно, что оно содержит три функциональные группы и может вступать в реакция расщепления с иодоводородом при нагревании (по функциональной группе в орто-положении), вступать в реакцию с гидроксидом меди (II) при нагревании (по функциональной группе в пара-положении), а также реагировать со щелочными металлами и щелочами, но не может реагировать с оксидами металлов.
На основании данных условия задания:
Задание 22
При сгорании 26,2 г органического вещества получили 26,88 л углекислого газа (н.у.), 2,24 л азота (н.у.) и 23,4 г воды. При нагревании с бромоводородной кислотой данное вещество подвергается гидролизу, продуктами которого являются соединение состава C2H6NO2Br и третичный спирт.
На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;
2) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение гидролиза вещества в присутствии бромоводородной кислоты (используйте структурные формулы органических веществ).
Задание 23
Неизвестное органическое вещество А содержит 34,62% углерода, а также водород и кислород, причём массовая доля кислорода в 15,982 раза больше массовой доли водорода. Известно, что 1 моль вещества А может вступить в реакцию с 2 моль гидроксида натрия, или 1 моль гидрокарбоната калия, или 1 моль метанола.
На основании данных условия задачи:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества;
2) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции вещества А с избытком метанола (используйте структурные формулы органических веществ).
При сгораниии 9,9 г органического вещества А получили 12,096 л углекислого газа, 0,672 л азота (н.у.) и 5,94 г воды.
Известно, что вещество А подвергается и щелочному и кислотному гидролизу, при этом образуется первичный насыщенный одноатомный спирт (молекула которого содержит 2 атома углерода) и органическая соль (соль образуется при любом типе гидролиза). Также известно, что вещество А можно получить каталитическим гидрированием вещества Б, в котором заместители максимально удалены друг от друга.
На основании данных условия задачи:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества А;
2) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции получения вещества А путём каталитического гидрирования вещества Б (используйте структурные формулы органических веществ).
При сгорании 13,28 г органического вещества А получили 3,8528∙1023 молекул углекислого газа и 4,32 мл воды.
Известно, что вещество А содержит атомы углерода только в sp2-гибридизации, заместители максимально удалены друг от друга, а также может вступать в реакцию с метанолом (в присутствии серной кислоты) в соотношении либо 1:1 либо 1:2.
На основании данных условия задачи:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества А;
2) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции взаимодействия вещества А с метанолом (в присутствии серной кислоты) в соотношении 1:2 соответственно (используйте структурные формулы органических веществ).
Задание 26
При сгораниии 13,7 г органического вещества А получили 15,68 л углекислого газа, 1,12 л азота (н.у.) и 6,3 г воды.
Известно, что вещество А содержит в составе одной молекулы 5 вторичных атомов углерода , один третичный и один первичный атом, а функциональная группа находится в пара-положении. Вещество А при реакции с парами хлороводорода в присутствии железа при нагревании переходит в органическое вещество Б немолекулярного строения.
На основании данных условия задачи:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества;
2) составьте структурную формулу вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции вещества А парами хлороводорода в присутствии железа при нагревании (используйте структурные формулы органических веществ).
Задание 27
Вещество А содержит 65,06% углерода, 6,02% водорода, 28,92% кислорода по массе. Известно, что вещество А окисляется до бензойной кислоты. Также известно, что вещество А при взаимодействии с бромоводородом даёт бромопроизводное Б. При воздействии на это бромопроизводное Б спиртового раствора щёлочи происходит дегидрогалогенирование и образуется соль ненасыщенной кислоты.
На основании данных условия задачи:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества А;
2) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции окисления вещества А перманганатом калия в присутствии серной кислоты (используйте структурные формулы органических веществ).
Ответы:
Задание 14
Задание 15
Задание 16
Задание 17
Задание 18
Задание 19
Задание 20
Задание 21
Задание 22
Задание 23
1. Общая формула вещества CxHyOz
ω (O + H) = 100% — 34,62% = 65,38%
Пусть ω (Н) = х %, тогда ω (О) = 15,982х %, следовательно получаем математическое уравнение:
х + 15,982х = 65,38
16,982х = 65,38
х = 3,85% (ω (Н)), ω (О) = 15,982∙3,67 = 61,53%
x : y : z = 34,62/12 : 3,85/1 : 61,53/16 = 2,885 : 3,85 : 3,85 = 3 : 4 : 4
Следовательно, молекулярная формула C3H4O4.
- По описанным данным, можно предположить, что раз это вещество реагирует только с 1 моль гидрокарбоната или 1 моль спирта, то значить в этом веществе находится одна карбоксильная группа, но так как это же вещество может реагировать с 2 моль щелочи, то значит есть эфирная связь, которая будет подвергаться щелочному гидролизу. Поэтому это монометиловый эфир щавелевой кислоты.
Задание 24
1) исходное органическое вещество точно содержит в своём составе атомы элементов углерод, азот и водород, так как при сгорании этого вещества образуются углекислый газ, газ азот и вода. А кислород как может входить в состав это вещества, так может и не входить. Проверить это можно сложив массы атомов элементов углерода, азота и водорода, если эта сумма будет равна массе исходного органического вещества, то кислорода нет, а если масса окажется меньше – то кислород есть, и разница между массой вещества за вычетом масс атомов элементов углерода, азота и водорода и есть масса атомов элемента кислорода.
Найдём эти массы:
n = m/M, n = V/Vm
m = n ∙ M,
n (CO2) = 12,096 л / 22,4 л/моль = 0,54 моль
n (С) = n (СО2) = 0,54 моль
m (C) = 0,54 моль ∙ 12 г/моль = 6,48 г
М(Н2О) = 18 г/моль
n (H2O) = 5,94 г / 18 г/моль = 0,33 моль
n (H) = 2 ∙ n (H2O) = 2 ∙ 0,33 моль = 0,66 моль
m (H) = 0,66 моль ∙ 1 г/моль = 0,66 г
n (N2) = 0,672 л / 22,4 л/моль = 0,03 моль
n (N) = 2 ∙ n (N2) = 2 ∙ 0,03 моль = 0,06 моль
m (N) = 0,06 моль ∙ 14 г/моль = 0,84 г
m (C) + m (H) + m (N) = 6,48 г + 0,66 г + 0,84 г = 7,98 г, что НЕ равно массе исходного вещества, а значит атомы кислорода присутствуют в веществе.
m (O) = 9,9 г – 7,48 г = 1,92 г
n (O) = 1,92 г / 16 г/моль = 0,12 моль
Для нахождения молекулярной формулы необходимо найти соотношение химических количеств атомов элементов входящих в состав исходного органического вещества.
n (C) : n (H) : n (N) : n (O) = 0,54 : 0,66 : 0,06 : 0,12 = 9 : 11 : 1 : 2
Следовательно молекулярная формула вещества: C9H11NO2.
2) Анализируя информацию о веществе А, можно предположить, что гидролизу подвергаются такие классы органических веществ, как эфиры (включая жиры), углеводы, пептиды, ангидриды кислот и некоторые другие. Но с образованием спирта гидролизуются только эфиры. Причём если молекула спирта содержит только два атома углерода, то делаем вывод, что вещество А – это сложный эфир некой кислоты и спирта этанола. Необходимо заметить, что в независимости от тиипа гидролиза образуется соль, а такое возможно для аминокислот. Следовательно мы имеем сложный эфир, состоящий из остатков спирта этанола и некой аминокислоты, причем ароматической, так как молекулярная формула содержит малое количество атомов водорода. Используя информацию о получении вещества А гидрированием вещества Б, делаем вывод, что вещество Б –нитросоединение, содержащее NO2-группу, потому что при гидрировании нитро-группа переходит в амино-группу (NH2-). А также понимаем, что эта нитро-группа находится в пара-положении, так как только это положение подходит под описание, когда заместители максимально удалены друг от друга, там же будет и NH2-группа.
Следовательно, структурная формула —
3) Уравнение получения вещества А путём гидрирования вещества Б:
Задание 25
1) исходное органическое вещество точно содержит в своём составе атомы элементов углерод и водород, так как при сгорании этого вещества образуются углекислый газ и вода. А кислород как может входить в состав это вещества, так может и не входить. Проверить это можно сложив массы атомов элементов углерода и водорода, если эта сумма будет равна массе исходного органического вещества, то кислорода нет, а если масса окажется меньше – то кислород есть, и разница между массой вещества за вычетом масс атомов элементов углерода и водорода и есть масса атомов элемента кислорода.
Найдём эти массы:
n = N/NA, n = m/M
m = n ∙ M,
n (CO2) = 3,8528 молекул / 6,02∙1023 моль-1 = 0,64 моль
n (С) = n (СО2) = 0,64 моль
m (C) = 0,64 моль ∙ 12 г/моль = 7,68 г
т.к. плотность воды 1 г/мл, то m (H2O) = 4,32 мл ∙ 1 г/мл = 4,32 г
М(Н2О) = 18 г/моль
n (H2O) = 4,32 г / 18 г/моль = 0,24 моль
n (H) = 2 ∙ n (H2O) = 2 ∙ 0,24 моль = 0,48 моль
m (H) = 0,48 моль ∙ 1 г/моль = 0,48 г
m (C) + m (H) = 7,68 г + 0,48 г = 8,16 г, что НЕ равно массе исходного вещества, а значит атомы кислорода присутствуют в веществе.
m (O) = 13,28 г – 8,16 г = 5,12 г
n (O) = 5,12 г / 16 г/моль = 0,32 моль
Для нахождения молекулярной формулы необходимо найти соотношение химических количеств атомов элементов входящих в состав исходного органического вещества.
n (C) : n (H) : n (O) = 0,64 : 0,48 : 0,32 = 2 : 1,5 : 1 = 4 : 3 : 2. Но составить структурную формулу с таким соотношением атомов не представляется возможным, поэтому данные индексы надо ещё раз удвоить.
Следовательно молекулярная формула вещества: C8H6O4.
2) Анализируя информацию о веществе А, можно предположить, что данное вещество является ароматическим, так как молекула содержит небольшое число атомов водорода. И так как реагирует со спиртами, то это может быть карбоновая кислота, но с учётом разного соотношения – дикарбоновая кислота, причем вторая карбоксильная группа находится в пара-полложении, так как сказано, что заместители максимально удалены друг от друга.
Следовательно, структурная формула — 3) Уравнение реакции взаимодействия вещества А с метанолом (в присутствии серной кислоты) в соотношении 1:2 соответственно:
Задание 26
1) исходное органическое вещество точно содержит в своём составе атомы элементов углерод, азот и водород, так как при сгорании этого вещества образуются углекислый газ, газ азот и вода. А кислород как может входить в состав это вещества, так может и не входить. Проверить это можно сложив массы атомов элементов углерода, азота и водорода, если эта сумма будет равна массе исходного органического вещества, то кислорода нет, а если масса окажется меньше – то кислород есть, и разница между массой вещества за вычетом масс атомов элементов углерода, азота и водорода и есть масса атомов элемента кислорода.
Найдём эти массы:
n = m/M, n = V/Vm
m = n ∙ M,
n (CO2) = 15,68 л / 22,4 л/моль = 0,7 моль
n (С) = n (СО2) = 0,7 моль
m (C) = 0,7 моль ∙ 12 г/моль = 8,4 г
М(Н2О) = 18 г/моль
n (H2O) = 6,3 г / 18 г/моль = 0,35 моль
n (H) = 2 ∙ n (H2O) = 2 ∙ 0,35 моль = 0,7 моль
m (H) = 0,7 моль ∙ 1 г/моль = 0,7 г
n (N2) = 1,12 л / 22,4 л/моль = 0,05 моль
n (N) = 2 ∙ n (N2) = 2 ∙ 0,05 моль = 0,1 моль
m (N) = 0,1 моль ∙ 14 г/моль = 1,4 г
m (C) + m (H) + m (N) = 8,4 г + 0,7 г + 1,4 г = 10,5 г, что НЕ равно массе исходного вещества, а значит атомы кислорода присутствуют в веществе.
m (O) = 13,7 г – 10,5 г = 3,2 г
n (O) = 3,2 г / 16 г/моль = 0,2 моль
Для нахождения молекулярной формулы необходимо найти соотношение химических количеств атомов элементов входящих в состав исходного органического вещества.
n (C) : n (H) : n (N) : n (O) = 0,7 : 0,7 : 0,1 : 0,2 = 7 : 7 : 1 : 2
Следовательно молекулярная формула вещества: C7H7NO2.
2) Анализируя информацию о веществе А, можно предположить, что это вещество является ароматическим (по указанию первичных, вторичных и третичных атомов углерода). Также для определения класса/группы перебираем известные в школе кислородсодержащие соединения и делаем вывод, что под получившуюся молекулярную формулу подходят либо нитросоединение либо аминокислота. Но так как вещество реагирует с железом и хлороводородом, то узнаём реакцию Зинина, по которой нитрогруппа переходит в аминогруппу с последующей реакцией с кислотой и с образованием органической соли, которая и является веществом Б немолекулярного строения. Вариант с аминокислотой исключаем, так как для реакции аминокислоты с HCl железо не нужно.
2) следовательно, структурная формула: 3) уравнение реакции вещества А парами хлороводорода в присутствии железа при нагревании с образованием органической соли Б:
Задание 27
1. Общая формула вещества А – CxHyOz
x : y : z = 65,06/12 : 6,02/1 : 28,92/16 = 5,422 : 6,02 : 1,808 = 3 : 3,33 : 1 = 9 : 10 : 3. Следовательно, молекулярная формула С9Н10О3.
2. Соединение С9Н10О3 окисляется до бензойной кислоты, значит его основу составляет бензолное кольцо. Отсюда следует, что заместитель имеет три атома углерода. Так как в конце всех превращений (описанных в задаче) образуется соль ненасыщенной кислоты, то вещество А содержит карбоксильную группу. Из трёх атомов кислорода в веществе А два входят в состав карбоксила, а третий принадлежит спиртовому гидроксилу, так как вещество А при взаимодействии с бромоводородом образует бромпроизводное Б, что невозможно в случае наличия фенольного гидроксила. При взаимодействии на это бромпроизводное спиртового раствора щёлочи происходит дегидрогалогенирование и образуется соль ненасыщенной карбоновой кислоты, следовательно, спиртовой гидроксил находится в β-положении по отношению к карбоксильной группе, так как именно β-гидроксикислоты при нагревании отщепляют воду и образуют ненасыщенные соединения.
- Посмотреть видео-объяснения решений всех типов задач вы можете здесь, нажав на эту строку
- Просмотреть задания ЕГЭ всех лет вы можете здесь, нажав на эту строку
- Посмотреть все видео-уроки вы можете здесь, нажав на эту строку
- Прочитать всю теорию для подготовки к ЕГЭ и ЦТ вы можете здесь, нажав на эту строку
- Все видео-объяснения вы можете найти на YouTube канале, нажав на эту строку