Опыты по химии. Ароматические углеводороды

5 Окт

Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.

Изучение физических свойств бензола

Бензол – бесцветная легкоподвижная жидкость с характерным запахом. Посмотрим, растворяется ли бензол в воде, спирте и эфире. В три пробирки нальем немного бензола и прибавим в первую пробирку воды, во вторую – спирта, в третью – эфира. Бензол хорошо растворяется в спирте и эфире. В воде бензол малорастворим и как более легкая жидкость всплывает наверх. В 100 мл воды растворяется всего 0,08 г бензола. Бензол является хорошим растворителем. Смешаем немного бензола с касторовым маслом. При перемешивании происходит растворение масла в бензоле. Посмотрим, как замерзает бензол. В стакан со смесью льда и воды опускаем две пробирки: одна заполнена дистиллированной водой, другая — бензолом. Через некоторое время начинается кристаллизация бензола. Бензол замерзает и превращается в белую кристаллическую массу. Температура замерзания бензола +5,5 °С. Вода в соседней пробирке остается жидкой. При извлечении пробирки из охлаждающей смеси бензол плавится и снова становится жидким.

Оборудование: пробирки, кристаллизатор, штатив для пробирок.

Техника безопасности. Остерегаться попадания бензола на кожу. Соблюдать правила работы с огнеопасными жидкостями.

Бромирование бензола

В колбу нальем 4 мл бензола и прибавим немного брома. Закроем колбу пробкой с газоотводной трубкой. Для поглощения паров брома между пробкой и газоотводной трубкой поместим хлоркальциевую трубку с активированным древесным углем. Конец газоотводной трубки опустим в стакан с водой. Бензол растворяет бром, но реакция не идет. Добавим в смесь немного металлического железа. Начинается реакция. Железо и бром образуют бромид железа (III), который и является катализатором реакции. Продукты реакции — бромбензол и бромоводород.

С6Н6 + Br2   = С6Н5Br + НBr

По окончании реакции выльем смесь из колбы в воду. Бромбензол опускается на дно стакана, так как в отличие от бензола бромбензол – тяжелая жидкость. Докажем, что в результате реакции кроме бромбензола образовался и бромоводород. Для этого к водному раствору бромоводорода прибавляем синий лакмус. Он изменяет свой цвет — становится розовым. Значит, в растворе образовалась кислота. Ко второй порции раствора добавим немного раствора нитрата серебра — выпадает желтоватый осадок бромида серебра.

НBr + AgNO3 = AgBr ↓ + HNO3

В присутствии катализатора бромида железа бензол реагирует с бромом с образованием бромбензола и бромоводорода. Тип реакции — реакция замещения.

Карбонат натрия в водном растворе реагирует с бромом, образуя бесцветные продукты реакции: вследствие этого бурая окраска брома исчезает.

2Na2CO3 + H2O + Br2 = 2NaHCO3 + NaBr + NaBrO

 Оборудование: круглодонная колба, пробирки, газоотводная трубка, воронка, штатив.

Техника безопасности. Остерегаться попадания бензола на кожу. Соблюдать правила работы с огнеопасными жидкостями. Опыт выполняется под тягой.

 

Изучение отношения бензола к бромной воде и раствору перманганата калия

Прильем немного бромной воды к бензолу. Взболтаем смесь. Из бромной воды бром переходит в верхний слой бензола и окрашивает его. Растворимость брома в бензоле больше, чем растворимость брома в воде. При данных условиях бром не вступает в реакцию с бензолом. Во вторую пробирку с бензолом прильем раствор перманганата калия. Здесь мы также не замечаем протекания химической реакции. Бензол не дает реакций, характерных для непредельных углеводородов. Бензол не присоединяет бром и не окисляется раствором перманганата калия.

Оборудование: пробирки, штатив для пробирок.

Техника безопасности. Остерегаться попадания бензола на кожу. Соблюдать правила работы с огнеопасными жидкостями.

 

Нитрование бензола

Бензол может вступать в реакцию замещения с азотной кислотой. Приготовим нитрующую смесь. Для этого смешаем 8 мл концентрированной серной кислоты с пятью миллилитрами концентрированной азотной кислоты. Серная кислота необходима для поглощения выделяющейся при протекании реакции воды. Охладим смесь (с помощью льда) и добавим в нее 4 мл бензола. Закроем колбу пробкой с обратным холодильником. Станем нагревать смесь на водяной бане (горячей водой). Чтобы жидкости лучше перемешивались, колбу изредка встряхиваем. Через десять минут выльем полученную смесь в стакан с водой. Нейтрализуем кислоту раствором карбоната натрия. На дне стакана собиралась тяжелая желтоватая жидкость – нитробензол.

С6Н6 + HNO3 = С6Н5NO2 + Н2O

Продуктами взаимодействия бензола с азотной кислотой являются нитробензол и вода.

Оборудование: круглодонная колба, пробирки, газоотводная трубка, воронка, штатив.

Техника безопасности. Остерегаться попадания бензола на кожу. Соблюдать правила работы с огнеопасными жидкостями. Опыт выполняется под тягой.

 

Хлорирование бензола (получение гексахлорана)

Под действием света бензол может присоединять хлор. В колбу, наполненную газообразным хлором, прильем немного бензола и быстро закроем пробкой. При обычных условиях реакция между хлором и бензолом не идет. Осветим колбу электрической лампой – появляется белый дым, это мельчайшие кристаллики гексахлорциклогексана. Окраска хлора исчезает, так как бензол присоединяет хлор. Продукт реакции – гексахлорциклогексан или гексахлоран.

С6Н6 + 3CI2   = С6Н6CI6

Гексахлоран – один из сильнейших инсектицидов – химических средств борьбы с вредными насекомыми.

Оборудование: колба объемом 500-1000 мл, пробка, штатив, источник яркого света.

Техника безопасности. Остерегаться попадания бензола на кожу. Соблюдать правила работы с огнеопасными жидкостями. Опыт выполняется под тягой. После проведения опыта промыть колбу спиртом, затем раствором щелочи. Спиртовой раствор обработать хромовой смесью. Все операции проводить только под тягой.

 

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *