Свойства альдегидов и кетонов определяются строением карбонильной группы >C=O.
Атомы углерода и кислорода в карбонильной группе находятся в состоянии sp2-гибридизации. Углерод своими sp2-гибридными орбиталями образует 3 s-связи (одна из них — связь С–О), которые располагаются в одной плоскости под углом около 120° друг к другу. Одна из трех sp2-орбиталей кислорода участвует в s-связи С–О, две другие содержат неподеленнные электронные пары. p-Связь образована р-электронами атомов углерода и кислорода .
Связь С=О сильно полярна. Ее дипольный момент (2,6-2,8D) значительно выше, чем у связи С–О в спиртах (0,70D). Электроны кратной связи С=О, в особенности более подвижные p-электроны, смещены к более электроотрицательному атому кислорода, что приводит к появлению на нем частичного отрицательного заряда. Карбонильный углерод приобретает частичный положительный заряд . Следовательно, углерод легче подвергается атаке нуклеофильными реагентами, а кислород — электрофильными (в том числе Н+).
|
АЛЬДЕГИДЫ |
|||
|
ОБЩАЯ ФОРМУЛА: RCOH или СnH2nO |
|||
|
Предельные CnH2n+1-CН=О |
Непредельные CH2=CH—CН=О акролеин |
Ароматические С6H5-CН=О бензальдегид |
|
|
Суффикс — АЛЬ |
|||
Изомерия альдегидов:
|
|||
|
КЕТОНЫ |
|||
|
ОБЩАЯ ФОРМУЛА: RCOR1 или СnH2nO |
|||
|
Суффикс — ОН |
|||
Изомерия кетонов:
|
|||
Номенклатура альдегидов и кетонов
Систематические названия альдегидов строят по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -аль. Нумерацию цепи начинают с карбонильного атома углерода.
Тривиальные названия производят от тривиальных названий тех кислот, в которые альдегиды превращаются при окислении.
|
Формула |
Название |
|
|
систематическое |
тривиальное |
|
| H2C=O | метаналь | муравьиный альдегид (формальдегид) |
| CH3CH=O | этаналь | уксусный альдегид (ацетальдегид) |
| CH3CH2CH=O | пропаналь | пропиновый альдегид |
| CH3CH2CH2CH=O | бутаналь | масляный альдегид |
| (CH3)2CHCH=O | 2-метил-пропаналь | изомасляный альдегид |
| CH3CH2CH2CH2CH=O | пентаналь | валериановый альдегид |
| CH3CH=CHCH=O | бутен-2-аль | кротоновый альдегид |
Систематические названия кетонов производят от названий радикалов (в порядке увеличения) с добавлением слова кетон.
Например:
CH3–CO–CH3 — диметилкетон (ацетон);
CH3CH2CH2–CO–CH3 — метилпропилкетон.
В более общем случае название кетона строится по названию соответствующего углеводорода и суффикса -он; нумерацию цепи начинают от конца цепи, ближайшего к карбонильной группе.
Примеры:
CH3–CO–CH3 — пропанон (ацетон);
CH3CH2CH2–CO–CH3 — пентанон—2;
