Задание 35 из ЕГЭ по химии. Часть 3

Задания 35

Задание 1


Задание 2


Задание 3


Задание 4


Задание 5


Задание 6


Задание 7


Задание 8


Задание 9


Задание 10


Задание 11


Задание 12


Задание 13


Задание 14

Насыщенный первичный амин сожгли в избытке кислорода, а продукты реакции поглотили избытком раствора гидроксида кальция. В результате чего выпал осадок массой 24 г, а масса раствора при этом уменьшилась на 5,88 г. Учтите, что азот не поглотился.На основании данных условия задания:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;
2) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции взаимодействия исходного амина с избытком раствора серной кислоты (используйте структурные формулы органических веществ).

Задание 15

При сгорании 0,45 г газообразного органического вещества выделилось 0,448 л (н.у.) углекислого газа, 0,63 г воды и 0,112 л (н.у.) азота. Плотность исходного газообразного вещества по азоту 1,607. Известно, что в этом веществе у одного атома азота находится два атома водорода.

На основании данных условия задания:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;
2) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции взаимодействия исходного органического вещества с раствором нитрита калия с последующим добавлением соляной кислоты (используйте структурные формулы органических веществ).

Задание 16

Органическое вещество А содержит 80% углерода, 6,67% водорода и 13,33% кислорода по массе и образуется при взаимодействии органического вещества Б с ацетилхлоридом. Известно, что вещество Б хорошо вступает в реакции замещения, в реакции присоединения – при жёстких условиях, а также не окисляется перманганатом калия.

На основании данных условия задания:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;
2) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции получения вещества А из вещества Б и ацетилхлорида (используйте структурные формулы органических веществ).

Задание 17

Органическая кислота содержит 40,68% углерода, 5,08% водорода и 54,24% кислорода по массе. Известно, относительная плотность паров по водороду этой кислоты 59, а при нагревании исходной карбоновой кислоты образуется циклический ангидрид.

На основании данных условия задания:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;

2) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;3) напишите уравнение реакции описанное в условии задачи (используйте структурные формулы органических веществ).


Задание 18

Насыщенный первичный одноатомный спирт подвергли каталитическому дегидрированию. Продукт реакции дегидрирования восстановили водородом. Затем продукт реакции восстановления вступил в реакцию с пропионовой кислотой в присутствии неорганической кислоты. В результате образовалось органическое вещество массой 16,32 г. Затем это вещество вступило в реакцию с избытком раствора гидроксида лития. В итоге получилось органическое вещество массой 12,8 г, содержащее в своём составе литий.

На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;
2) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнения реакций описанных в задаче (используйте структурные формулы органических веществ).

Задание 19

Соль органической кислоты содержит 26,74% натрия, 27,91% углерода, 1,94% водорода и 43,41% кислорода по массе. Об этой кислоте известно, что она относится к классу гидрокситрикарбоновых кислот, две карбоксильные группы распологаются по концам молекулы, а третья – в центре вместе с гидроксильной.

На основании данных условия задания:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;

2) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;3) напишите уравнение реакции взаимодействия исходной соли с избытком соляной кислоты (используйте структурные формулы органических веществ).


Задание 20

Известно, что дибромалкан содержит 79,21% брома по массе. Известно, при при взаимодействии исходного дибромалкана с цинком, образуется циклическое соединение.

На основании данных условия задания:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;

2) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;3) напишите уравнение реакции взаимодействия исходного дибромалкана с цинком (используйте структурные формулы органических веществ).


Задание 21

Неизвестное органическое вещество содержит 63,16% углерода, 5,26% водорода и 31,58% кислорода по массе. Об этом веществе известно, что оно содержит три функциональные группы и может вступать в реакция расщепления с иодоводородом при нагревании (по функциональной группе в орто-положении), вступать в реакцию с гидроксидом меди (II) при нагревании (по функциональной группе в пара-положении), а также реагировать со щелочными металлами и щелочами, но не может реагировать с оксидами металлов.

На основании данных условия задания:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;
2) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции расщепления исходного вещества при взаимодействии с иодоводородом (используйте структурные формулы органических веществ).

Задание 22

При сгорании 26,2 г органического вещества получили 26,88 л углекислого газа (н.у.), 2,24 л азота (н.у.) и 23,4 г воды. При нагревании с бромоводородной кислотой данное вещество подвергается гидролизу, продуктами которого являются соединение состава C2H6NO2Br и третичный спирт.

На основании данных условия задания:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;

2) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение гидролиза вещества в присутствии бромоводородной кислоты (используйте структурные формулы органических веществ).


Задание 23

Неизвестное органическое вещество А содержит 34,62% углерода, а также водород и кислород, причём массовая доля кислорода в 15,982 раза больше массовой доли водорода. Известно, что 1 моль вещества А может вступить в реакцию с 2 моль гидроксида натрия, или 1 моль гидрокарбоната калия, или 1 моль метанола.

На основании данных условия задачи:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества;

2) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение реакции вещества А с избытком метанола (используйте структурные формулы органических веществ).


Задание 24

При сгораниии 9,9 г органического вещества А получили 12,096 л углекислого газа, 0,672 л азота (н.у.) и 5,94 г воды.

Известно, что вещество А подвергается и щелочному и кислотному гидролизу, при этом образуется первичный насыщенный одноатомный спирт (молекула которого содержит 2 атома углерода) и органическая соль (соль образуется при любом типе гидролиза). Также известно, что вещество А можно получить каталитическим гидрированием вещества Б, в котором заместители максимально удалены друг от друга.

На основании данных условия задачи:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества А;

2) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение реакции получения вещества А путём каталитического гидрирования вещества Б (используйте структурные формулы органических веществ).


Задание 25

При сгорании 13,28 г органического вещества А получили 3,8528∙1023 молекул углекислого газа и 4,32 мл воды.

Известно, что вещество А содержит атомы углерода только в sp2-гибридизации, заместители максимально удалены друг от друга, а также может вступать в реакцию с метанолом (в присутствии серной кислоты) в соотношении либо 1:1 либо 1:2.

На основании данных условия задачи:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества А;

2) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение реакции взаимодействия вещества А с метанолом (в присутствии серной кислоты) в соотношении 1:2 соответственно (используйте структурные формулы органических веществ).


Задание 26

При сгораниии 13,7 г органического вещества А получили 15,68 л углекислого газа, 1,12 л азота (н.у.) и 6,3 г воды.

Известно, что вещество А содержит в составе одной молекулы 5 вторичных атомов углерода , один третичный и один первичный атом, а функциональная группа находится в пара-положении. Вещество А при реакции с парами хлороводорода в присутствии железа при нагревании переходит в органическое вещество Б немолекулярного строения.

На основании данных условия задачи:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества;

2) составьте структурную формулу вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение реакции вещества А парами хлороводорода в присутствии железа при нагревании (используйте структурные формулы органических веществ).

Задание 27

Вещество А содержит 65,06% углерода, 6,02% водорода, 28,92% кислорода по массе. Известно, что вещество А окисляется до бензойной кислоты. Также известно, что вещество А при взаимодействии с бромоводородом даёт бромопроизводное Б. При воздействии на это бромопроизводное Б спиртового раствора щёлочи происходит дегидрогалогенирование и образуется соль ненасыщенной кислоты.

На основании данных условия задачи:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества А;

2) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение реакции окисления вещества А перманганатом калия в присутствии серной кислоты (используйте структурные формулы органических веществ).


Ответы:

Задание 1
Задание 2
Задание 3
Задание 4
Задание 5
Задание 6
Задание 7
Задание 8
Задание 9
Задание 10
Задание 11
Задание 12
Задание 13
С6Н10О4

 

Задание 14

Задание 15

Задание 16

Задание 17

Задание 18

Задание 19

Задание 20

Задание 21

Задание 22

Задание 23

1. Общая формула вещества CxHyOz

ω (O + H) = 100% — 34,62% = 65,38%

Пусть ω (Н) = х %, тогда ω (О) = 15,982х %, следовательно получаем математическое уравнение:

х + 15,982х = 65,38

16,982х = 65,38

х = 3,85% (ω (Н)), ω (О) = 15,982∙3,67 = 61,53%

x : y : z = 34,62/12 : 3,85/1 : 61,53/16 = 2,885 : 3,85 : 3,85 = 3 : 4 : 4

Следовательно, молекулярная формула C3H4O4.

  1. По описанным данным, можно предположить, что раз это вещество реагирует только с 1 моль гидрокарбоната или 1 моль спирта, то значить в этом веществе находится одна карбоксильная группа, но так как это же вещество может реагировать с 2 моль щелочи, то значит есть эфирная связь, которая будет подвергаться щелочному гидролизу. Поэтому это монометиловый эфир щавелевой кислоты.

Структурная формула:

  1. Уравнение реакции:

Задание 24

1) исходное органическое вещество точно содержит в своём составе атомы элементов углерод, азот и водород, так как при сгорании этого вещества образуются углекислый газ, газ азот и вода. А кислород как может входить в состав это вещества, так может и не входить. Проверить это можно сложив массы атомов элементов углерода, азота и водорода, если эта сумма будет равна массе исходного органического вещества, то кислорода нет, а если масса окажется меньше – то кислород есть, и разница между массой вещества за вычетом масс атомов элементов углерода, азота и водорода и есть масса атомов элемента кислорода.

Найдём эти массы:

n = m/M, n = V/Vm

m = n ∙ M,

n (CO2) = 12,096 л / 22,4 л/моль = 0,54 моль

n (С) = n (СО2) = 0,54 моль

m (C) = 0,54 моль ∙ 12 г/моль = 6,48 г

М(Н2О) = 18 г/моль

n (H2O) = 5,94 г / 18 г/моль = 0,33 моль

n (H) = 2 ∙ n (H2O) = 2 ∙ 0,33 моль = 0,66 моль

m (H) = 0,66 моль ∙ 1 г/моль = 0,66 г

n (N2) = 0,672 л / 22,4 л/моль = 0,03 моль

n (N) = 2 ∙ n (N2) = 2 ∙ 0,03 моль = 0,06 моль

m (N) = 0,06 моль ∙ 14 г/моль = 0,84 г

m (C) + m (H) + m (N) = 6,48 г + 0,66 г + 0,84 г = 7,98 г, что НЕ равно массе исходного вещества, а значит атомы кислорода присутствуют в веществе.

m (O) = 9,9 г – 7,48 г = 1,92 г

n (O) = 1,92 г / 16 г/моль = 0,12 моль

Для нахождения молекулярной формулы необходимо найти соотношение химических количеств атомов элементов входящих в состав исходного органического вещества.

n (C) : n (H) : n (N) : n (O) = 0,54 : 0,66 : 0,06 : 0,12 = 9 : 11 : 1 : 2

Следовательно молекулярная формула вещества: C9H11NO2.

2) Анализируя информацию о веществе А, можно предположить, что гидролизу подвергаются такие классы органических веществ, как эфиры (включая жиры), углеводы, пептиды, ангидриды кислот и некоторые другие. Но с образованием спирта гидролизуются только эфиры. Причём если молекула спирта содержит только два атома углерода, то делаем вывод, что вещество А – это сложный эфир некой кислоты и спирта этанола. Необходимо заметить, что в независимости от тиипа гидролиза образуется соль, а такое возможно для аминокислот. Следовательно мы имеем сложный эфир, состоящий из остатков спирта этанола и некой аминокислоты, причем ароматической, так как молекулярная формула содержит малое количество атомов водорода. Используя информацию о получении вещества А гидрированием вещества Б, делаем вывод, что вещество Б –нитросоединение, содержащее NO2-группу, потому что при гидрировании нитро-группа переходит в амино-группу (NH2-). А также понимаем, что эта нитро-группа находится в пара-положении, так как только это положение подходит под описание, когда заместители максимально удалены друг от друга, там же будет и NH2-группа.

Следовательно, структурная формула —

3) Уравнение получения вещества А путём гидрирования вещества Б:

Задание 25

1) исходное органическое вещество точно содержит в своём составе атомы элементов углерод и водород, так как при сгорании этого вещества образуются углекислый газ и вода. А кислород как может входить в состав это вещества, так может и не входить. Проверить это можно сложив массы атомов элементов углерода и водорода, если эта сумма будет равна массе исходного органического вещества, то кислорода нет, а если масса окажется меньше – то кислород есть, и разница между массой вещества за вычетом масс атомов элементов углерода и водорода и есть масса атомов элемента кислорода.

Найдём эти массы:

n = N/NA, n = m/M

m = n ∙ M,

n (CO2) = 3,8528 молекул / 6,02∙1023 моль-1 = 0,64 моль

n (С) = n (СО2) = 0,64 моль

m (C) = 0,64 моль ∙ 12 г/моль = 7,68 г

т.к. плотность воды 1 г/мл, то m (H2O) = 4,32 мл ∙ 1 г/мл = 4,32 г

М(Н2О) = 18 г/моль

n (H2O) = 4,32 г / 18 г/моль = 0,24 моль

n (H) = 2 ∙ n (H2O) = 2 ∙ 0,24 моль = 0,48 моль

m (H) = 0,48 моль ∙ 1 г/моль = 0,48 г

m (C) + m (H) = 7,68 г + 0,48 г = 8,16 г, что НЕ равно массе исходного вещества, а значит атомы кислорода присутствуют в веществе.

m (O) = 13,28 г – 8,16 г = 5,12 г

n (O) = 5,12 г / 16 г/моль = 0,32 моль

Для нахождения молекулярной формулы необходимо найти соотношение химических количеств атомов элементов входящих в состав исходного органического вещества.

n (C) : n (H) : n (O) = 0,64 : 0,48 : 0,32 = 2 : 1,5 : 1 = 4 : 3 : 2. Но составить структурную формулу с таким соотношением атомов не представляется возможным, поэтому данные индексы надо ещё раз удвоить.

Следовательно молекулярная формула вещества: C8H6O4.

2) Анализируя информацию о веществе А, можно предположить, что данное вещество является ароматическим, так как молекула содержит небольшое число атомов водорода. И так как реагирует со спиртами, то это может быть карбоновая кислота, но с учётом разного соотношения – дикарбоновая кислота, причем вторая карбоксильная группа находится в пара-полложении, так как сказано, что заместители максимально удалены друг от друга.

Следовательно, структурная формула — 3) Уравнение реакции взаимодействия вещества А с метанолом (в присутствии серной кислоты) в соотношении 1:2 соответственно:

Задание 26

1) исходное органическое вещество точно содержит в своём составе атомы элементов углерод, азот и водород, так как при сгорании этого вещества образуются углекислый газ, газ азот и вода. А кислород как может входить в состав это вещества, так может и не входить. Проверить это можно сложив массы атомов элементов углерода, азота и водорода, если эта сумма будет равна массе исходного органического вещества, то кислорода нет, а если масса окажется меньше – то кислород есть, и разница между массой вещества за вычетом масс атомов элементов углерода, азота и водорода и есть масса атомов элемента кислорода.

Найдём эти массы:

n = m/M, n = V/Vm

m = n ∙ M,

n (CO2) = 15,68 л / 22,4 л/моль = 0,7 моль

n (С) = n (СО2) = 0,7 моль

m (C) = 0,7 моль ∙ 12 г/моль = 8,4 г

М(Н2О) = 18 г/моль

n (H2O) = 6,3 г / 18 г/моль = 0,35 моль

n (H) = 2 ∙ n (H2O) = 2 ∙ 0,35 моль = 0,7 моль

m (H) = 0,7 моль ∙ 1 г/моль = 0,7 г

n (N2) = 1,12 л / 22,4 л/моль = 0,05 моль

n (N) = 2 ∙ n (N2) = 2 ∙ 0,05 моль = 0,1 моль

m (N) = 0,1 моль ∙ 14 г/моль = 1,4 г

m (C) + m (H) + m (N) = 8,4 г + 0,7 г + 1,4 г = 10,5 г, что НЕ равно массе исходного вещества, а значит атомы кислорода присутствуют в веществе.

m (O) = 13,7 г – 10,5 г = 3,2 г

n (O) = 3,2 г / 16 г/моль = 0,2 моль

Для нахождения молекулярной формулы необходимо найти соотношение химических количеств атомов элементов входящих в состав исходного органического вещества.

n (C) : n (H) : n (N) : n (O) = 0,7 : 0,7 : 0,1 : 0,2 = 7 : 7 : 1 : 2

Следовательно молекулярная формула вещества: C7H7NO2.

2) Анализируя информацию о веществе А, можно предположить, что это вещество является ароматическим (по указанию первичных, вторичных и третичных атомов углерода). Также для определения класса/группы перебираем известные в школе кислородсодержащие соединения и делаем вывод, что под получившуюся  молекулярную формулу подходят либо нитросоединение либо аминокислота. Но так как вещество реагирует с железом и хлороводородом, то узнаём реакцию Зинина, по которой нитрогруппа переходит в аминогруппу с последующей реакцией с кислотой и с образованием органической соли, которая и является веществом Б немолекулярного строения. Вариант с аминокислотой исключаем, так как для реакции аминокислоты с HCl железо не нужно.

2) следовательно, структурная формула: 3) уравнение реакции вещества А парами хлороводорода в присутствии железа при нагревании с образованием органической соли Б:

Задание 27

1. Общая формула вещества А – CxHyOz

x : y : z = 65,06/12 : 6,02/1 : 28,92/16 = 5,422 : 6,02 : 1,808 = 3 : 3,33 : 1 = 9 : 10 : 3. Следовательно, молекулярная формула С9Н10О3.

2. Соединение С9Н10О3 окисляется до бензойной кислоты, значит его основу составляет бензолное кольцо. Отсюда следует, что заместитель имеет три атома углерода. Так как в конце всех превращений (описанных в задаче) образуется соль ненасыщенной кислоты, то вещество А содержит карбоксильную группу. Из трёх атомов кислорода в веществе А два входят в состав карбоксила, а третий принадлежит спиртовому гидроксилу, так как вещество А при взаимодействии с бромоводородом образует бромпроизводное Б, что невозможно в случае наличия фенольного гидроксила. При взаимодействии на это бромпроизводное спиртового раствора щёлочи происходит дегидрогалогенирование и образуется соль ненасыщенной карбоновой кислоты, следовательно, спиртовой гидроксил находится в β-положении по отношению к карбоксильной группе, так как именно β-гидроксикислоты при нагревании отщепляют воду и образуют ненасыщенные соединения.

Структурная формула:

3. Уравнение реакции:

А также вы можете получить доступ ко всем видео-урокам, заданиям реального ЕГЭ с подробными видео-объяснениями, задачам и всем материалам сайта кликнув:

Поделиться в соц. сетях

Опубликовать в Одноклассники