Строение, номенклатура и изомерия алкадиенов

25 Дек

Алкадиены – алифатически (ациклические), непредельные (ненасыщенные) углеводороды, с двумя двойными связями в цепи. 

Общая формула – CnH2n-2 

Строение: 

Атомы углерода в молекуле бутадиена-1,3 находятся в sp2 — гибридном состоянии, что означает расположение этих атомов в одной плоскости и наличие у каждого из них одной p — орбитали,  занятой одним электроном и расположенной перпендикулярно к упомянутой плоскости.

 img002
a)


б) img004

Схематическое изображение строения молекул бутадиена -1,3  (а) и вид модели сверху (б).  Перекрывание электронных облаков между С1–С2 и С3–С4 больше, чем между С2–С3.

p — Орбитали всех атомов углерода перекрываются друг с другом, т.е. не только между первым и вторым, третьим и четвертым атомами, но и также между вторым и третьим. Отсюда видно, что связь между вторым и третьим атомами углерода не является простой σ — связью, а обладает некоторой плотностью p — электронов, т.е. слабым характером двойной связи. В молекуле отсутствуют в классическом понимании одинарные и двойные связи, а наблюдается делокализация p — электронов, т.е. равномерное распределение p — электронной плотности по всей молекуле с образованием единого p — электронного облака. Взаимодействие двух или нескольких соседних p — связей с образованием единого p — электронного облака, в результате чего происходит передача взаимовлияния атомов в этой системе, называется эффектом сопряжения. Таким образом, молекула бутадиена -1,3 характеризуется системой сопряженных двойных связей.
Такая особенность в строении диеновых углеводородов делает их способными присоединять различные реагенты не только к соседним углеродным атомам (1,2- присоединение), но и к двум концам сопряженной системы (1,4- присоединение) с образованием двойной связи между вторым и третьим углеродными атомами. Отметим, что очень часто продукт 1,4- присоединения является основным. 

nomenklatura

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

izomeriya

Поделиться в соц. сетях

Опубликовать в Одноклассники

Комментарии: