Получение и применение карбоновых кислот

Получение карбоновых кислот 

I. В промышленности

1. Выделяют из природных продуктов

(жиров, восков, эфирных и растительных масел)

2. Окисление алканов:                    

2CH₄ + + 3O₂ ^t,kat → 2HCOOH + 2H₂O

 метан                       муравьиная  кислота                                          

2CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ + 5O₂  ^t,kat,p →  4CH₃COOH + 2H₂O

            н-бутан                                      уксусная кислота

3. Окисление алкенов:                       

CH₂=CH₂ + O₂ ^t,kat → CH₃COOH

этилен                                 

СH₃-CH=CH₂ + 4[O]   ^t,kat →  CH₃COOH + HCOOH (уксусная кислота+муравьиная кислота)

4. Окисление гомологов бензола (получение бензойной кислоты):

C₆H₅-C_nH_2n+1 + 3n[O]      ^KMnO4,H+→     C₆H₅-COOH + (n-1)CO₂ + nH₂O

5C₆H₅-CH₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄ → 5C₆H₅-COOH + 3K₂SO₄ + 6MnSO₄ + 14H₂O

  толуол                                                бензойная кислота

5.  Получение муравьиной кислоты:

1 стадия:  CO + NaOH  ^t,p →  HCOONa (формиат натрия – соль)

2 стадия:   HCOONa + H₂SO₄ → HCOOH + NaHSO₄  

6. Получение уксусной кислоты:

CH₃OH + CO ^t,p →   CH₃COOH

Метанол

II. В лаборатории

1. Гидролиз сложных эфиров: 

 R-COONa + HCl → R-COOH + NaCl

3. Растворением ангидридов карбоновых кислот в воде:

(R-CO)₂O + H₂O → 2 R-COOH 

4. Щелочной гидролиз галоген производных карбоновых кислот:

1. Окисление альдегидов:

R-COH + [O] → R-COOH

Например, реакция «Серебряного зеркала» или окисление гидроксидом меди (II) – качественные реакции альдегидов

2. Окисление спиртов:

R-CH₂-OH + 2[O] ^t,kat → R-COOH + H₂O

3. Гидролиз галогензамещённых углеводородов, содержащих три атома галогена у одного атома углерода.

4. Из цианидов (нитрилов) – способ позволяет наращивать углеродную цепь:

СH₃-Br + Na-C≡N → CH₃-CN + NaBr

CH₃—CN — метилцианид ( нитрил уксусной кислоты)

СH₃-CN + 2H₂O ^t → CH₃COONH₄

                                   ацетат аммония

CH₃COONH₄ + HCl → CH₃COOH + NH₄Cl

5. Использование реактива Гриньяра

R-MgBr + CO₂ →   R-COO-MgBr   ^H2O → R-COOH + Mg(OH)Br

ПРИМЕНЕНИЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Муравьиная кислота – в медицине — муравьиный спирт (1,25% спиртовой раствор муравьиной кислоты), в пчеловодстве, в органическом синтезе, при получении растворителей и консервантов; в качестве сильного восстановителя.

Уксусная кислота – в пищевой и химической промышленности (производство ацетилцеллюлозы, из которой получают ацетатное волокно, органическое стекло, киноплёнку; для синтеза красителей, медикаментов и сложных эфиров). В домашнем хозяйстве как вкусовое и консервирующее вещество.

Масляная кислота – для получения ароматизирующих добавок, пластификаторов и флотореагентов. 

Щавелевая кислота – в металлургической промышленности (удаление окалины).

Стеариновая C₁₇H₃₅COOH и пальмитиновая кислота C₁₅H₃₁COOH – в качестве поверхностно-активных веществ, смазочных материалов в металлообработке.

Олеиновая кислота C₁₇H₃₃COOH – флотореагент и собиратель при обогащении руд цветных металлов.