Получение и применение карбоновых кислот

16 Апр

Получение карбоновых кислот 

I. В промышленности

1. Выделяют из природных продуктов

(жиров, восков, эфирных и растительных масел)

2. Окисление алканов:                    

2CH4 + + 3O2 t,kat → 2HCOOH + 2H2O

 метан                       муравьиная  кислота                                          

2CH3-CH2-CH2-CH3 + 5O2  t,kat,p →  4CH3COOH + 2H2O

            н-бутан                                      уксусная кислота

3. Окисление алкенов:                       

CH2=CH2 + O2 t,kat → CH3COOH

этилен                                 

СH3-CH=CH2 + 4[O]   t,kat →  CH3COOH + HCOOH (уксусная кислота+муравьиная кислота)

4. Окисление гомологов бензола (получение бензойной кислоты):

C6H5-CnH2n+1 + 3n[O]      KMnO4,H+→     C6H5-COOH + (n-1)CO2 + nH2O

5C6H5-CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H5-COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O

  толуол                                                бензойная кислота

5.  Получение муравьиной кислоты:

1 стадия:  CO + NaOH  t,p →  HCOONa (формиат натрия – соль)

2 стадия:   HCOONa + H2SO4 → HCOOH + NaHSO4  

6. Получение уксусной кислоты:

CH3OH + CO t,p →   CH3COOH

Метанол

II. В лаборатории

1. Гидролиз сложных эфиров: 

vy61
2. Из солей карбоновых кислот:

 R-COONa + HCl → R-COOH + NaCl

3. Растворением ангидридов карбоновых кислот в воде:

(R-CO)2O + H2O → 2 R-COOH 

4. Щелочной гидролиз галоген производных карбоновых кислот:

vy62
III. Общие способы получения карбоновых кислот 

1. Окисление альдегидов:

R-COH + [O] → R-COOH

Например, реакция «Серебряного зеркала» или окисление гидроксидом меди (II) – качественные реакции альдегидов

2. Окисление спиртов:

R-CH2-OH + 2[O] t,kat → R-COOH + H2O

3. Гидролиз галогензамещённых углеводородов, содержащих три атома галогена у одного атома углерода.

vy6

4. Из цианидов (нитрилов) – способ позволяет наращивать углеродную цепь:

СH3-Br + Na-C≡N → CH3-CN + NaBr

CH3CN — метилцианид ( нитрил уксусной кислоты)

СH3-CN + 2H2O t → CH3COONH4

                                   ацетат аммония

CH3COONH4 + HCl → CH3COOH + NH4Cl

5. Использование реактива Гриньяра

R-MgBr + CO2 →   R-COO-MgBr   H2O → R-COOH + Mg(OH)Br

ПРИМЕНЕНИЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Муравьиная кислота – в медицине — муравьиный спирт (1,25% спиртовой раствор муравьиной кислоты), в пчеловодстве, в органическом синтезе, при получении растворителей и консервантов; в качестве сильного восстановителя.

Уксусная кислота – в пищевой и химической промышленности (производство ацетилцеллюлозы, из которой получают ацетатное волокно, органическое стекло, киноплёнку; для синтеза красителей, медикаментов и сложных эфиров). В домашнем хозяйстве как вкусовое и консервирующее вещество.

Масляная кислота – для получения ароматизирующих добавок, пластификаторов и флотореагентов. 

Щавелевая кислота – в металлургической промышленности (удаление окалины).

Стеариновая C17H35COOH и пальмитиновая кислота C15H31COOH – в качестве поверхностно-активных веществ, смазочных материалов в металлообработке.

Олеиновая кислота C17H33COOH – флотореагент и собиратель при обогащении руд цветных металлов.

Поделиться в соц. сетях

Опубликовать в Одноклассники

Комментарии: