Получение и применение аренов

5 Фев

Получение аренов (бензола и его гомологов) 

В лаборатории 

1. Сплавление солей бензойной кислоты с твёрдыми щелочами                    

C6H5-COONa + NaOH t   C6H6 + Na2CO3

бензоат натрия 

2. Реакция Вюрца-Фиттинга: (здесь Г – галоген) 

С6H5-Г + 2Na + R-Г → C6H5R + 2NaГ 

С6H5-Cl + 2Na + CH3-Cl → C6H5-CH3 + 2NaCl 

В промышленности

  • выделяют из нефти и угля методом фракционной перегонки, риформингом;
  • из каменноугольной смолы и коксового газа

1. Дегидроциклизацией алканов с числом атомов углерода больше 6:        

C6H14  t, kat→   C6H6 + 4H2

39-6 

 

 

 

 

2. Тримеризация ацетилена (только для бензола) – р. Зелинского:        

2H2        600°C, акт. уголь →           C6H6

39-7

 

 

3. Дегидрированием циклогексана и его гомологов:

Советский академик Николай Дмитриевич Зелинский установил, что бензол образуется из циклогексана (дегидрирование циклоалканов     

C6H12      t, kat→   C6H6 + 3H2

39-5 

 

 

 

 

C6H11CH3    t, kat→   C6H5CH3 + 3H2

метилциклогексан       толуол

4. Алкилирование бензола (получение гомологов бензола) – р Фриделя-Крафтса.                             

C6H6 + C2H5-Cl        t, AlCl3→    C6H5-C2H5 + HCl

              хлорэтан                       этилбензол                                    

fy1

 

 

Применение ароматических углеводородов

Бензол С6Н6 используется как исходный продукт для получения различных ароматических соединений – нитробензола, хлорбензола, анилина, фенола, стирола и т.д., применяемых в производстве лекарств, пластмасс, красителей, ядохимикатов и многих других органических веществ.

Толуол С6Н5-СН3 применяется в производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ (тротил, тол).

Ксилолы С6Н4(СН3)2 в виде смеси трех изомеров (орто-, мета- и пара- ксилолов) – технический ксилол – применяется как растворитель и исходный продукт для синтеза многих органических соединений.

п-Ксилол используется при получении полимерного материала лавсан, из которого изготавливают синтетические волокна и пленки.

Изопропилбензол (кумол) С6Н4-СН(СН3)2 – исходное вещество для получения фенола и ацетона.

Винилбензол (стирол) C6H5-CН=СН2 используется для получения ценного полимерного материала полистирола.

Поделиться в соц. сетях

Опубликовать в Одноклассники

Комментарии: