Многоатомные спирты – органические соединения, в молекулах которых содержится несколько гидроксильных групп (-ОН), соединённых с углеводородным радикалом
Гликоли (диолы)
- Сиропообразная, вязкая бесцветная жидкость, имеет спиртовой запах, хорошо смешивается с водой, сильно понижает температуру замерзания воды (60%-ый раствор замерзает при -49 ˚С) –это используется в системах охлаждения двигателей – антифризы.
- Этиленгликоль токсичен – сильный Яд! Угнетает ЦНС и поражает почки.
Триолы
Глицерин (пропантриол-1,2,3) |
||
Формула |
Модели молекулы |
|
шаростержневая |
полусферическая |
|
HOCH2-СH(OH)-CH2OH |
- Бесцветная, вязкая сиропообразная жидкость, сладкая на вкус. Не ядовит. Без запаха. Хорошо смешивается с водой.
- Распространён в живой природе. Играет важную роль в обменных процессах, так как входит в состав жиров (липидов) животных и растительных тканей.
Номенклатура
В названиях многоатомных спиртов (полиолов) положение и число гидроксильных групп указывают соответствующими цифрами и суффиксами -диол (две ОН-группы), -триол (три ОН-группы) и т.д. Например:
Получение многоатомных спиртов
I. Получение двухатомных спиртов
В промышленности
1. Каталитическая гидратация оксида этилена (получение этиленгликоля):
2. Взаимодействие дигалогенпроизводных алканов с водными растворами щелочей:
3. Из синтез-газа:
2CO + 3H2 250°,200МПа,kat → CH2(OH)-CH2(OH)
В лаборатории
1. Окисление алкенов:
II. Получение трёхатомных спиртов (глицерина)
В промышленности
Омыление жиров (триглицеридов):
Химические свойства многоатомных спиртов
Кислотные свойства
1. С активными металлами:
HO-CH2-CH2-OH + 2Na → H2↑+ NaO-CH2-CH2-ONa (гликолят натрия)
2. С гидроксидом меди(II) – качественная реакция!
Основные свойства
1. С галогенводородными кислотами
HO-CH2-CH2-OH + 2HCl H+↔ Cl-CH2-CH2-Cl + 2H2O
2. С азотной кислотой
Тринитроглицерин — основа динамита
Применение
- Этиленгликоль производства лавсана, пластмасс, и для приготовления антифризов — водных растворов, замерзающих значительно ниже 0°С (использование их для охлаждения двигателей позволяет автомобилям работать в зимнее время); сырьё в органическом синтезе.
- Глицерин широко используется в кожевенной, текстильной промышленности при отделке кож и тканей и в других областях народного хозяйства. Сорбит (шестиатомный спирт) используется как заменитель сахара для больных диабетом. Глицерин находит широкое применение в косметике, пищевой промышленности, фармакологии, производстве взрывчатых веществ. Чистый нитроглицерин взрывается даже при слабом ударе; он служит сырьем для получения бездымных порохов и динамита ― взрывчатого вещества, которое в отличие от нитроглицерина можно безопасно бросать. Динамит был изобретен Нобелем, который основал известную всему миру Нобелевскую премию за выдающиеся научные достижения в области физики, химии, медицины и экономики. Нитроглицерин токсичен, но в малых количествах служит лекарством, так как расширяет сердечные сосуды и тем самым улучшает кровоснабжение сердечной мышцы.