Карбоновые кислоты: классификация, строение, изомерия и номенклатура

Карбоновые кислоты — органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп –СООН, связанных с углеводородным радикалом.

Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы — карбонил >C=O и гидроксил —OH, непосредственно связанные друг с другом: —COOH

Общая формула карбоновых кислот с одной карбоксильной группой:

R-COOH

Простейшие карбоновые кислоты:

HCOOH – муравьиная (метановая);

CH₃COOH – уксусная (этановая);

CH₃CH₂COOH – пропионовая (пропановая).

Классификация

Карбоновые кислоты классифицируют по двум структурным признакам.

1. По числу карбоксильных групп кислоты подразделяются на:

• одноосновные или монокарбоновые (например:  H—COOH – муравьиная кислота, CH₃-COOH – уксусная кислота);

• многоосновные (дикарбоновые, трикарбоновые и т.д.), .

2. По характеру углеводородного радикала различают кислоты:

• предельные (например, CH₃CH₂CH₂COOH);
• непредельные (RCH=CHCOOH);
• ароматические (RC₆H₄COOH).

Изомерия и номенклатура

I. Структурная

А) Изомерия углеродного скелета (начиная с C₄)

Б) Межклассовая со сложными эфирами R— CO – O— R₁  (начиная с C₂)

Например: для С₃Н₆О₂

CH₃—CH₂—COOH пропионовая кислота

СH₃—CO—OCH₃ метиловый эфир уксусной кислоты 

II. Пространственная

А) Оптическая

Например:

Б) Цис- транс – изомерия  для непредельных кислот

Пример:

Номенклатура карбоновых кислот

Систематические названия кислот даются по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -овая и слова кислота.

Чтобы указать положение заместителя (или радикала), нумерацию углеродной цепи начинают от атома углерода карбоксильной группы. Например, соединение с разветвленной углеродной цепью (CH₃)₂CH-CH₂-COOH называется 3-метилбутановая кислота. Для органических кислот широко используются также тривиальные названия, которые обычно отражают природный источник, где были впервые обнаружены эти соединения.

Некоторые одноосновные кислоты

Для многоосновных кислот применяют суффиксы -диовая, -триовая и т.д.

Например:

HOOC-COOH — этандиовая (щавелевая) кислота;

HOOC-CH₂-COOH — пропандиовая (малоновая) кислота.

ПРЕДЕЛЬНЫЕ ОДНООСНОВНЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

C_nH_2n+1—COOH или C_nH_2nO₂

Гомологический ряд

Название		Формула кислоты	tпл. °C	tкип. °C	ρ г/см3
кислоты
муравьиная	метановая	HCOOH	8,3	100,5	1,22
уксусная	этановая	CH3COOH	16,8	118	1,05
пропионовая	пропановая	CH3CH2COOH	-21	141	0,99
масляная	бутановая	CH3(CH2)2COOH	-6	164	0,96