Карбоновые кислоты: классификация, строение, изомерия и номенклатура

2 Апр

Карбоновые кислоты — органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп –СООН, связанных с углеводородным радикалом.

Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы — карбонил >C=O и гидроксил OH, непосредственно связанные друг с другом: COOH

Общая формула карбоновых кислот с одной карбоксильной группой:

R-COOH

Простейшие карбоновые кислоты:

HCOOH – муравьиная (метановая);

CH3COOH – уксусная (этановая);

CH3CH2COOH – пропионовая (пропановая).

Классификация

Карбоновые кислоты классифицируют по двум структурным признакам.

  1. По числу карбоксильных групп кислоты подразделяются на:
  • одноосновные или монокарбоновые (например:  HCOOH – муравьиная кислота, CH3-COOH – уксусная кислота);
  • многоосновные (дикарбоновые, трикарбоновые и т.д.), .
  1. По характеру углеводородного радикала различают кислоты:
  • предельные (например, CH3CH2CH2COOH);
  • непредельные (RCH=CHCOOH);
  • ароматические (RC6H4COOH).

Изомерия и номенклатура

I. Структурная

А) Изомерия углеродного скелета (начиная с C4)

297_1255298135

Б) Межклассовая со сложными эфирами RCOOR1  (начиная с C2)

Например: для С3Н6О2

CH3CH2COOH пропионовая кислота

СH3COOCH3 метиловый эфир уксусной кислоты 

II. Пространственная

А) Оптическая

Например:

o4231

Б) Цис- транс – изомерия  для непредельных кислот

Пример:

o434 

Номенклатура карбоновых кислот

Систематические названия кислот даются по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -овая и слова кислота.

Чтобы указать положение заместителя (или радикала), нумерацию углеродной цепи начинают от атома углерода карбоксильной группы. Например, соединение с разветвленной углеродной цепью (CH3)2CH-CH2-COOH называется 3-метилбутановая кислота. Для органических кислот широко используются также тривиальные названия, которые обычно отражают природный источник, где были впервые обнаружены эти соединения.

Некоторые одноосновные кислоты

Формула

Название кислоты R-COOH

Название остатка RCOO

систематическое

тривиальное

HCOOH метановая муравьиная формиат
CH3COOH этановая уксусная ацетат
C2H5COOH пропановая пропионовая пропионат
C3H7COOH бутановая масляная бутират
C4H9COOH пентановая валерьяновая валерат
C5H11COOH гексановая капроновая капрат
C15H31COOH гексадекановая пальмитиновая пальмитат
C17H35COOH октадекановая стеариновая стеарат
C6H5COOH бензолкарбоновая бензойная бензоат
CH2=СH-COOH пропеновая акриловая акрилат

Для многоосновных кислот применяют суффиксы -диовая, -триовая и т.д.

Например:

HOOC-COOH — этандиовая (щавелевая) кислота;

HOOC-CH2-COOH — пропандиовая (малоновая) кислота.

ПРЕДЕЛЬНЫЕ ОДНООСНОВНЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

CnH2n+1COOH или CnH2nO2

Гомологический ряд

Название

Формула

кислоты

tпл.
°C

tкип.
°C

ρ
г/см3

кислоты

муравьиная метановая HCOOH 8,3 100,5 1,22
уксусная этановая CH3COOH 16,8 118 1,05
пропионовая пропановая CH3CH2COOH -21 141 0,99
масляная бутановая CH3(CH2)2COOH -6 164 0,96

 

 

Поделиться в соц. сетях

Опубликовать в Одноклассники

Комментарии: