- Изомерия – явление существования соединений, которые имеют
одинаковый состав (одинаковую молекулярную формулу), но разное
строение. Такие соединения называются изомерами.
Различия в порядке соединения атомов в молекулах (т. е. в химическом
строении) приводят к структурной изомерии. Строение структурных
изомеров отражается структурными формулами. В ряду алканов структурная
изомерия проявляется при содержании в цепи 4-х и более атомов углерода,
т. е. начиная с бутана С4Н10.
Если в молекулах одинакового состава и одинакового химического строения
возможно различное взаимное расположение атомов в пространстве, то
наблюдается пространственная изомерия (стереоизомерия).
В этом случае использование структурных формул недостаточно и следует
применять модели молекул или пространственные (стереохимические)
формулы.
Алканы, начиная с этана С2Н6, существуют в различных пространственных
формах, обусловленных внутримолекулярным вращением по s-связям С–С,
и проявляют так называемую поворотную изомерию.
Кроме того, при наличии в молекуле 7-ми и более углеродных атомов, возможен еще
один вид пространственной изомерии, когда два изомера относятся друг к другу как
предмет и его зеркальное изображение (подобно тому, как левая рука относится к правой).
Такие различия в строении молекул называют зеркальной или оптической изомерией.
Структурная изомерия алканов
Причиной проявления структурной изомерии в ряду алканов является
способность атомов углерода образовывать цепи различного строения.
Этот вид структурной изомерии называется изомерией углеродного скелета.
Например, алкан состава C4H10 может существовать в виде двух, а алкан
С5Н12 – в виде трех структурных изомеров, отличающихся строением
углеродной цепи.
Структурные изомеры отличаются физическими свойствами. Алканы с
разветвленным строением из-за менее плотной упаковки молекул и,
соответственно, меньших межмолекулярных взаимодействий, кипят при более
низкой температуре, чем их неразветвленные изомеры.
Приемы построения структурных формул изомеров
Рассмотрим на примере алкана С6Н14.
