Номенклатура аминокислот
По систематической номенклатуре названия аминокислот образуются из названий соответствующих кислот прибавлением приставки амино и указанием места расположения аминогруппы по отношению к карбоксильной группе.
Например:
Часто используется также другой способ построения названий аминокислот, согласно которому к тривиальному названию карбоновой кислоты добавляется приставка амино с указанием положения аминогруппы буквой греческого алфавита. Пример:
Для a-аминокислот, которые играют исключительно важную роль в процессах жизнедеятельности животных и растений, применяются тривиальные названия.
Если в молекуле аминокислоты содержится две аминогруппы, то в ее названии используется приставка диамино, три группы NH2 – триамино и т.д.
Пример:
Наличие двух или трех карбоксильных групп отражается в названии суффиксом –диовая или -триовая кислота:
Тривиальные названия:
- Оптическая изомерия
Все a-аминокислоты, кроме глицина H2N-CH2-COOH, содержат асимметрический атом углерода (a-атом) и могут существовать в виде зеркальных антиподов.
Оптическая изомерия природных a-аминокислот играет важную роль в процессах биосинтеза белка.
Свойства аминокислот
Физические свойства. Аминокислоты – твердые кристаллические вещества с высокой т.пл., при плавлении разлагаются. Хорошо растворимы в воде, водные растворы электропроводны. Эти свойства объясняются тем, что молекулы аминокислот существуют в виде внутренних солей, которые образуются за счет переноса протона от карбоксила к аминогруппе
Химические свойства
Аминокислоты проявляют свойства оснований за счет аминогруппы и свойства кислот за счет карбоксильной группы, т.е.являются амфотерными соединениями. Подобно аминам, они реагируют с кислотами с образованием солей аммония:
H2N–CH2–COOH + HCl = Cl— [H3N–CH2–COOH]+
Как карбоновые кислоты они образуют функциональные производные:
а) соли
H2N–CH2–COOH + NaOH = H2N–CH2–COO— Na+ + H2O
б) сложные эфиры
H+
H2N–CH2–COOH + C2H5OH = H2N–CH2–COOC2H5 + H2O
в) амиды
H2N–R–COOH + NH3 = H2N–R–CONH2 + H2O
Кроме того, возможно взаимодействие амино- и карбоксильной групп как внутри одной молекулы (внутримолекулярная реакция для g-, d- e- и т.д. аминокислот), так и принадлежащих разным молекулам (межмолекулярная реакция).
Практическое значение имеет внутримолекулярное взаимодействие функциональных групп e-аминокапроновой кислоты, в результате которого образуется e-капролактам – полупродукт для получения капрона.
Межмолекулярное взаимодействие a-аминокислот приводит к образованию пептидов. При взаимодействии двух a-аминокислот образуется дипептид Межмолекулярное взаимодействие трех a-аминокислот приводит к образованию трипептида и т.д.
Фрагменты молекул аминокислот, образующие пептидную цепь, называются аминокислотными остатками, а связь CO–NH — пептидной связью.