Альдегиды и кетоны: строение, изомерия и номенклатура

14 Мар

Свойства альдегидов и кетонов определяются строением карбонильной группы >C=O.

Атомы углерода и кислорода в карбонильной группе находятся в состоянии sp2-гибридизации. Углерод своими sp2-гибридными орбиталями образует 3 s-связи (одна из них — связь С–О), которые располагаются в одной плоскости под углом около 120° друг к другу. Одна из трех sp2-орбиталей кислорода участвует в s-связи С–О, две другие содержат неподеленнные электронные пары. p-Связь образована р-электронами атомов углерода и кислорода .

Связь С=О сильно полярна. Ее дипольный момент (2,6-2,8D) значительно выше, чем у связи С–О в спиртах (0,70D). Электроны кратной связи С=О, в особенности более подвижные p-электроны, смещены к более электроотрицательному атому кислорода, что приводит к появлению на нем частичного отрицательного заряда. Карбонильный углерод приобретает частичный положительный заряд . Следовательно, углерод легче подвергается атаке нуклеофильными реагентами, а кислород — электрофильными (в том числе Н+).

АЛЬДЕГИДЫ

 

ОБЩАЯ ФОРМУЛА:

RCOH или СnH2nO

 

Предельные

CnH2n+1-CН=О

Непредельные

CH2=CHCН=О

акролеин

Ароматические

С6H5-CН=О

бензальдегид

 

Суффикс — АЛЬ

 
Изомерия альдегидов:

  1. изомерия углеродного скелета, начиная с С4
    o3201
  2. межклассовая изомерия с кетонами, начиная с С3
    o3202
  3. циклическими оксидами (с С2)
    o3203
  4. непредельными спиртами и простыми эфирами (с С3)
    o3204
 

КЕТОНЫ

 

ОБЩАЯ ФОРМУЛА: RCOR1   или  СnH2nO

 
 

Суффикс — ОН

 
Изомерия кетонов:

  1. углеродного скелета (c C5)
    o3205
  2. положения карбонильной группы (c C5)
    o3206
  3. межклассовая изомерия (аналогично альдегидам).
 


Номенклатура альдегидов и кетонов

Систематические названия альдегидов строят по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -аль. Нумерацию цепи начинают с карбонильного атома углерода.

Тривиальные названия производят от тривиальных названий тех кислот, в которые альдегиды превращаются при окислении.

Формула

Название

систематическое

тривиальное

H2C=O метаналь муравьиный альдегид (формальдегид)
CH3CH=O этаналь уксусный альдегид (ацетальдегид)
CH3CH2CH=O пропаналь пропиновый альдегид
CH3CH2CH2CH=O бутаналь масляный альдегид
(CH3)2CHCH=O 2-метил-пропаналь изомасляный альдегид
CH3CH2CH2CH2CH=O пентаналь валериановый альдегид
CH3CH=CHCH=O бутен-2-аль кротоновый альдегид

Систематические названия кетонов производят от названий радикалов (в порядке увеличения) с добавлением слова кетон.

Например:

CH3–CO–CH3 — диметилкетон (ацетон);
CH3CH2CH2–CO–CH3 — метилпропилкетон.

В более общем случае название кетона строится по названию соответствующего углеводорода и суффикса -он; нумерацию цепи начинают от конца цепи, ближайшего к карбонильной группе.

Примеры:

CH3–CO–CH3пропанон (ацетон);
CH3CH2CH2–CO–CH3
пентанон2;

aldegidy-i-ketony

Поделиться в соц. сетях

Опубликовать в Одноклассники

Комментарии: